师：同学们好，今天我们一起来学习高二人教版化学选择性必修三第一章有机化合物的结构特点与研究方法单元复习。
本节课的学习目标：一、初步掌握有机化合物的分离提纯方法及分子结构确定原理；二、能依据碳骨架和官能团对有机化合物进行分类研究；三、能依据结构特点分析预测有机化合物的性质；四、能识别和书写有机化合物的同分异构体。
百年名药阿司匹林，可以解热镇痛、预防血栓、抗风湿、治疗川崎病、治疗胆道蛔虫病。同学们，你们了解阿司匹林的来源吗？《神农本草经》记载，柳叶有清热解毒的功效，《本草纲目》记述它有治疗小儿丹毒的功能。现代医学研究表明，柳叶的有效成分是水杨酸。通过查阅化学史发现，水杨酸是阿司匹林的前身。水杨酸是一种怎样的物质呢？通过前面的学习，我们已经知道研究有机化合物的一般方法：先通过分离提纯获得纯的有机化合物，再通过元素定量分析确定实验式，通过测定相对分子质量确定分子式，最后通过波谱分析确定结构式。
如何从柳叶中分离提纯获得水杨酸呢？已知水杨酸在常温下为晶体，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂，且在水中的溶解度随温度的升高而增大。依据以上水杨酸的物理性质，再结合有机化合物分离提纯的常见方法，同学们想一想如何从柳叶中分离提纯水杨酸呢？
生：水杨酸易溶于有机溶剂，我们可以用乙醇来提取柳叶，这是一个固液分离的操作，类似于泡药酒的过程。
师：非常好。要进一步分离水杨酸和乙醇，则可以利用二者沸点的差异，通过蒸馏的方法蒸出乙醇，收集到的乙醇还可以再次用于萃取。通过浓溶液的结晶获得的水杨酸可能含有杂质，可以利用溶解度的差异通过重结晶对其进一步提纯。
获得纯的水杨酸后，如何确定它的组成结构呢？我们可以运用元素分析法。元素分析法分为定性和定量两种。定性用于鉴定有机化合物中含有哪些元素，定量用于测定有机化合物中这些元素的百分含量。对于由碳、氢、氧组成的有机化合物，一般我们用李比希燃烧法，将一定量的有机化合物通过氧化剂完全燃烧，分别用无水氯化钙吸收水、浓碱吸收二氧化碳。通过测定反应前后装置的质量差来计算碳、氢元素的质量，依据总质量减去碳、氢元素的质量，确定是否含有氧元素以及确定氧元素的含量，最后用碳、氢、氧三种元素的比例确定有机化合物的实验式及最简式。
依据以上原理，我们可以用元素分析法确定水杨酸的实验式。请同学们看下列信息，依据无水氯化钙增重0.54克，我们可以推出水的质量为0.54克，进而可以推算氢元素的物质的量以及氢元素的质量。同理，依据碱石灰增重3.08克，我们可以推算二氧化碳的质量为3.08克，进而可以推算碳元素的物质的量以及碳元素的质量。依据水杨酸的总质量减去氢元素以及碳元素的质量，可以求出氧元素的质量以及氧元素的物质的量，最后依据碳、氢、氧三种元素的比例可以求出水杨酸的最简式，即实验式为C?H?O?。
知道了最简式，如何进一步确定水杨酸的分子式呢？这时我们还需要知道水杨酸的相对分子质量，这时我们可以借助仪器分析法。我们可以用质谱仪分析水杨酸的相对分子质量，通过高能电子流轰击样品可以获得分子离子碎片。其中质谱比最大的碎片为失去一个电子的水杨酸的正离子，其相对分子质量等于水杨酸的相对分子质量。我们观察水杨酸的质谱图，发现最右边的峰质谱比最大，因此水杨酸的相对分子质量为138。结合前面的实验式，我们可以计算水杨酸的分子式为C?H?O?。
知道了分子式，想要进一步确定水杨酸中含有哪些结构，这时还需要借助红外光谱。在红外光谱中，不同的化学键和官能团吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，我们可以获得有机化合物中含有的化学键以及官能团的信息。我们看到水杨酸的红外光谱图在波数为3240处有酚羟基吸收峰，在波数为2600处有羧酸氢氧键吸收峰，在波数为1680处有碳氧双键吸收峰，在波数为1469附近有苯环特征吸收峰。知道了这些特征结构，可以推出水杨酸中含有哪些特征结构？
生：它可能含有酚羟基、羧基、苯环等特征结构。
师：对。知道了这些特征结构，想要确定水杨酸最后的结构，则还需要结合核磁共振氢谱来确定其分子中的氢原子的种类。如乙酸的核磁共振氢谱有两种峰，说明有两种氢原子。两种峰的高度及峰面积之比不同，说明两种氢原子的个数不同。又如乙酸乙酯有三种氢原子，对应有三种峰，三种氢原子的个数之比分别为2 : 3 : 3。
水杨酸中有多少种氢原子呢？我们一起来观察水杨酸的核磁共振谱，发现在水杨酸的核磁共振谱中有6种氢原子，且它的结构中没有化学环境相同的氢原子。结合前面的几种谱图，我们最终可以确定水杨酸的结构。接下来我们一起来梳理一下研究有机化合物的思维模型。通过萃取分液、重结晶可以对有机化合物进行分离提纯；通过燃烧产物推测元素种类、物质性质推测官能团，可以对有机化合物进行定量定性分析；通过质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射可以对有机化合物进行仪器分析。我们一起来观察水杨酸的结构，同学们，你们能分析它有哪些性质吗？观察水杨酸的结构，我们发现它的结构中有苯环，有羧基、有酚羟基。由于氢氧键、碳氧键容易断裂，结合前面必修二学过的乙醇、乙酸的相关知识，我们可以预测水杨酸应该有类似乙醇、乙酸的性质。
科学家实现了水杨酸的人工合成，发现其在人体内的副作用较大，并不适合作为药物推广。为此，科学家对其进一步研究改进，发明了乙酰水杨酸，即阿司匹林。科学家用水杨酸和乙酸酐实现了乙酰水杨酸的合成。下面我们一起来观察这条合成路线。我们观察这条合成路线，发现水杨酸是通过断裂氢氧键来实现乙酰水杨酸即阿司匹林的合成。那么阿司匹林作为百年名药，它又有哪些特性呢？下面让我们一起来一探究竟。请同学们看下列信息。
通过观察乙酰水杨酸的分子式，我们可以推出它的分子式为C?H?O?，它的分子中含有的官能团为羧基、酯基。通过观察丁香酚的结构，我们发现它含有的官能团的名称是羟基、醚键、碳碳双键。根据所学的知识对乙酰水杨酸和丁香酚进行分类，它们属于芳香烃衍生物，其分类依据为碳骨架分类。有机化合物的分类除了按碳骨架分类，还有哪些分类方法呢？
生：有机化合物的分类方法有碳骨架分类、官能团分类。有机化合物按碳骨架分类可以分为链状化合物和环状化合物。其中链状化合物又可以分为脂肪烃衍生物，环状化合物又可以分为脂环化合物、芳香族化合物。其中脂环化合物又可以分为脂肪烃和脂肪酮衍生物。芳香族化合物又分为芳香烃和芳香烃衍生物。有机化合物按官能团分类可以分为烃和烃的衍生物。烃可以分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，烃的衍生物又可以分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺。