师：同学们，今天我们学习高二化学人教版选择性必修三第二章第三节芳香烃的第一课时——苯的结构与性质。希望通过本节课的学习，达成以下目标：一、回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程；二、依据结构决定性质，预测苯的化学性质，并设计实验验证；三、根据性质反推用途，了解苯在生产生活中的应用，感受苯对人类生活的影响。
生活中很多材料，如医药、食品添加剂、纺织纤维、塑料制品、有机涂料、航空设备等，它们制备时用到的有机化合物，其成分结构都有相同的环状结构，即苯环。像这类含有苯环的有机物，都称为芳香化合物。苯是芳香化合物的重要母体，也是有机化工的重要原料。
苯的使用如此广泛，它从何而来呢？19 世纪初，英国科学家法拉第首先发现了苯的存在。这是一瓶苯试剂，大家观察它有什么特点？对，它外观像水，那是否和水性质一样呢？我们做个小实验，向水中滴加苯溶液，振荡静置后，观察到溶液分层，上层为苯的溶液。由此可知，苯不能与水混合，且苯的密度比水小。所以，苯外观虽像水，但性质不同。
下面请同学们翻到课本 41 页，找一找有关苯的基本信息，我们简单归纳一下：苯是一种无色油状液体，沸点是 80.1 摄氏度，常温下易挥发。苯有一定毒性，闻苯时会有特殊香味，但要在通风环境下闻，使用后需密封保存。苯不溶于水，却能与许多有机化合物互溶，是常用的有机溶剂。
既然苯是常见有机物，它能否像甲烷、乙烯一样发生燃烧反应呢？我们观看它们的实验对比图片，可以看到苯能燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟。苯燃烧与氧气反应生成二氧化碳与水，反应原理和甲烷、乙烯相似。细心的同学会发现，从甲烷、乙烯到苯，浓烟现象逐渐增加。一般来说，有机物含碳量越高，越易产生浓烟。由此推测，苯是含碳量较高的有机化合物，法拉第还称它为“氢的重碳化合物”。
通过燃烧，法国科学家热拉尔成功测定出苯的构成元素为碳和氢。经大量理论学习和计算推测，苯的相对分子质量为 78，含碳量为 92.3%，分子式为(C_6H_6)。这个高度不饱和的结构吸引了德国科学家凯库勒。
结合碳原子四价理论，大家觉得苯环中还可能有什么样的化学键呢？对，可能有碳碳双键和碳碳三键。请同学们结合所学知识，设计实验验证苯中的不饱和键。我们知道，乙烯、乙炔能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以向苯中分别滴加这两种溶液。下面我们观看实验视频，请同学们做好实验记录。
本实验用到的试剂有苯、溴水、酸性高锰酸钾溶液。分别取约两毫升苯于两支洁净的试管内。向其中一支试管中加入少量溴水，可观察到苯位于溴水上层，振荡、静置后，溶液上层呈橙黄色，下层溶液变为无色。这表明苯将溴从溴水中萃取出来，并未发生化学反应。向另一支试管中加入少量酸性高锰酸钾溶液，可观察到苯位于酸性高锰酸钾溶液上层，振荡、静置后，上层溶液无色，下层溶液仍为紫红色，证明酸性高锰酸钾溶液与苯未发生化学反应。
从实验现象可知，苯没有使两种溶液褪色，说明苯中不含像碳碳双键和碳碳叁键这类不饱和化学键。但实验过程出现两个奇怪现象：一是两支试管溶液为何都分层？二是右侧试管上层为何显黄色？这说明苯对溴的溶解性有什么特殊规律？回顾一下，苯是不溶于水的液体，所以两种溶液混合会分层。第一支试管中，下层紫色是水层的酸性高锰酸钾溶液。第二支试管中，溴溶在了有机苯层中，说明苯能萃取溴水中的溴。
通过实验没能证明凯库勒的猜想，他为此辗转反侧。一天，他梦到一条小蛇首尾相咬，不停旋转。这个梦给了他灵感，他大胆猜测苯环可能是由 6 个碳原子首尾相连构成的特殊六圆环，环状碳原子可能以单双键交替连接。
科学家们为纪念凯库勒对苯环的研究贡献，将这种结构简式称为凯库勒式。20 世纪初，科学家用 X 射线衍射法测出苯的分子结构，发现苯环中碳原子间键长相同，键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。这种特殊化学键，科学家称为大(\pi)键。在大(\pi)键作用下，苯环保持平面结构，环中的碳原子以(sp^2)方式杂化，与相邻氢原子以(\sigma)键相连，苯环呈平面正六边形。为纪念科学家们的研究进展，以这种大(\pi)键的结构简式作为苯环常用结构表达。
一般来说，大(\pi)键性质比较稳定，但在特殊条件下能发生反应，例如在铂、镍和加热条件下能与氢气发生加成反应，苯环与氢气反应生成环己烷。同学们思考一下，反应前后它们的分子式有什么变化？可以看到，反应前苯环为(C_6H_6)，反应后环己烷为(C_6H_{12})。这说明 1 摩尔苯环最多能与 3 摩尔氢气发生加成。
另外，苯在一定条件下还能跟溴单质、硝酸、硫酸发生取代反应。下面我们学习第一个反应——溴化反应，苯环里的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大，是良好的有机溶剂。
同学们，在探究它的具体过程中，我们要设计实验装置。苯和溴都是易挥发试剂，如何减少它们的挥发呢？对，可以利用冷凝回流的方法，连接球形冷凝管，冷凝水下进上出，与气流方向相反。下面我们利用这个新型实验装置，观看具体实验过程，请同学们做好实验记录。