师：同学们，今天我们一起来复习高二化学人教版选择性必修三《有机化学基础》中第二章“烃和卤代烃”的第一节“烷烃”。希望通过本节课的学习，达成以下学习目标：一是认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机物在组成、结构和性质上的差异；二是了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。我们根据资料卡片的内容，通过学习理解活动，梳理本章所学知识。首先回顾烃的组成与结构。什么是烃呢？仅含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。那你们学过哪些不同类型的烃？分类依据是什么？
根据烃分子中碳原子间成键不同对烃进行分类，分子中碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子饱和的烃称为饱和烃，也就是烷烃；分子中碳原子的价键没有被氢原子饱和的烃称为不饱和烃。根据碳骨架不同，将烷烃分为链状烷烃和环烷烃。分子中含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃，含有苯环的烃称为芳香烃。
碳原子的成键方式和化学键类型是认识烃化学性质的主要依据。根据上述对烃的分类，请同学们完成下面的表格，体会不同类型烃的结构特点。烷烃的通式是(C_{n}H_{2n + 2})。单烯烃分子中因为含有一个碳碳双键，比相同碳原子数的烷烃少了两个氢原子；单炔烃分子中因为含有一个碳碳三键，比相同碳原子数的烷烃少了4个氢原子；苯的同系物分子中因为含有一个苯环，结构比相同碳原子数的烷烃少了8个氢原子。
甲烷分子中的碳原子采取(sp^{3})杂化形成(\sigma)键，甲烷分子形成正四面体的空间构型，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于四个顶点。
乙烯分子中的碳原子采取(sp^{2})杂化，碳原子与碳原子之间以双键（一个(\sigma)键和一个(\pi)键）相结合，碳原子与氢原子之间以单键（(\sigma)键）相结合。乙烯分子中的6个原子均处于同一平面上，相邻两个键之间的夹角约为(120^{\circ})。
乙炔分子中的碳原子采取(sp)杂化，碳原子与碳原子之间以叁键（一个(\sigma)键和两个(\pi)键）相结合，碳原子与氢原子之间以单键（(\sigma)键）相结合。乙炔分子中的四个原子处在同一条直线上，相邻两个键之间的夹角约为(180^{\circ})。
苯分子中的碳原子均采取(sp^{2})杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以(\sigma)键结合，键间夹角均为(120^{\circ})，形成平面正六边形。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。每个碳原子剩余(p)轨道垂直于碳氢原子的平面，相互平行重叠形成大(\pi)键。
结构决定性质，不同类型的烃结构不同，化学性质也有所不同。接下来请同学们完成表格，对比烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物在化学性质方面的异同。
烃类都可以在空气中燃烧，甲烷在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰；乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，伴有黑烟；乙炔、苯、甲苯含碳量比较高，在空气中燃烧会产生浓重的黑烟。烃类与强酸、强碱溶液都不发生化学反应。
烯烃、炔烃以及苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，比如甲苯被氧化为苯甲酸，而烷烃和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。烯烃、炔烃可以和溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，烷烃、苯及其同系物不能和溴发生加成反应。
随着分子中含有的碳原子数增加，烃的同分异构体数目也增多，通常采用系统命名法进行命名。以异戊烷为例，它的结构简式如下，请用系统命名法进行命名。首先选定分子中的最长碳链作为主链，接着选定主链中离取代基最近的一端为起点，给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。异戊烷分子中两边都是第二个碳原子上连了取代基，左边第二个碳原子上连了两个甲基，右边第二个碳原子上只连接一个甲基，为了使取代基编号之和最小，应从左边的碳原子开始编号，最后写出物质名称2,2 - 二甲基戊烷。书写的时候注意，取代基名称写在主链名称前面，在取代基的前面，用阿拉伯数字注明它在主链中的位置，并在数字和名称之间以短线隔开；相同的取代基可以合并，用汉字数字表示取代基的个数，表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
常温下，甲烷是气体，辛烷是液体。不同烷烃的熔点、沸点、密度有什么变化规律呢？烷烃的熔点和沸点随着分子中碳原子数的增加逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。正辛烷和异辛烷相比，哪个沸点更高？为什么？正辛烷的沸点高于异辛烷，因为同种烷烃的不同异构体中，支链越多，其沸点越低。
接下来，我们一起开展应用实践活动，分别运用烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的结构和性质分析和解决一些问题。
异辛烷和氯气在光照条件下发生取代反应，生成的一氯代物可能的结构有哪些？异辛烷分子中不同化学环境的氢原子有多少种，其一氯代物就有相同的数目。由于碳碳单键可以旋转，同一个碳原子上连接的氢原子位置可以互换，所处的化学环境相同；同理，同一个碳原子上连接的甲基所处的化学环境也相同。因此，这三个甲基上的氢原子所处的化学环境相同，对应的一氯代物的结构简式是……右边这两个甲基上的氢原子所处的化学环境也相同，对应的一氯代物的结构简式是……中间( - CH_{2} -)上的两个氢原子所处的化学环境也相同，对应的一氯代物结构简式是……( - CH -)上的氢原子与分子中其他氢原子所处的化学环境都不同，对应的一氯代物的结构简式也不同。因此，异辛烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成的一氯代物共有4种不同的结构。
已知某反应在一定条件下可以发生如下反应，根据反应的化学方程式回答下列问题：
上述反应的反应类型是什么？在已知的反应中，反应物中的异丁烯分子中碳碳双键中的(\pi)键发生断裂，属于加成反应。
上述反应生成的产物名称是什么？该产物分子中仍含有碳碳双键，属于烯烃。命名时选定分子中含有碳碳双键的最长碳链作为主链，从距离碳碳双键较近的一端给碳原子编号。书写名称时要用阿拉伯数字注明碳碳双键在主链上的位置，以双键中碳原子编号较小的数字作为双键的位置编号，所以产物的名称是5 - 甲基 - 3 - 庚烯。
5 - 甲基 - 3 - 庚烯是否存在顺反异构？5 - 甲基 - 3 - 庚烯分子中碳碳双键的两个碳原子都连接了不同的原子和原子团，所以存在顺反异构。其中氢原子位于碳碳双键同一侧的是顺式结构，氢原子位于碳碳双键两侧的是反式结构。
5 - 甲基 - 3 - 庚烯发生加聚反应的化学方程式怎么写？5 - 甲基 - 3 - 庚烯发生加聚反应时，分子中的(\pi)键发生断裂，反应的化学方程式如下。书写的时候要注意，除了反应物中以碳碳单键连接的碳原子外，其他原子团应该写在所连接碳原子的上方或下方。