师:同学们好,今天我们来进行高二人教版化学选择性必修三第三章第二课时的全章复习。
本节课的学习目标有以下几点:一是通过复习,熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化,能根据相关信息正确书写化学方程式;二是通过复习,认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法,能设计简单的有机合成路线;三是通过复习并设计有机合成路线,体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量以及促进社会发展方面的重要贡献。
通过上一课时的复习,我们重温了有机官能团的化学性质以及常见有机反应类型。本节课我们将从官能团的转化、有机合成的角度对本章进行复习。
请看教材92页第一幅图,图中箭头表示各类官能团间的转化关系。请同学们用7分钟时间举例写出相应的化学方程式,并注明反应条件和反应类型,分析转化过程中的化学键与有机化合物类别的变化。
为简便起见,我们对本转化关系图进行逐条分切,讨论各组转化关系。
第一组转化关系,从碳碳三键转化为碳碳双键,此转化一般通过加成反应实现。例如,乙炔在催化剂加热条件下与氢气发生加成生成乙烯。在本反应中,碳碳三键的其中一个π键断裂,形成碳碳双键和两个单键,将炔烃转化为烯烃。
第二组转化关系,碳碳三键与碳卤键的相互转化。碳碳三键转化为碳卤键,一般通过加成反应实现。例如,乙炔在催化剂加热条件下与2分子溴化氢发生完全加成反应,生成1,1 - 二溴乙烷。在本反应中,碳碳三键中的两个π键断裂,每个碳原子上形成两个单键,将炔烃转化为卤代烃。碳卤键转化为碳碳三键一般可通过消去反应实现。例如,1,1 - 二溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热,生成乙炔、溴化钠和水。在本反应中,1,1 - 二溴乙烷脱去两个溴化氢小分子,生成一个碳碳三键,将卤代烃转化为炔烃。
第三组转化关系,碳碳双键与碳卤键的相互转化。碳碳双键转化为碳卤键,一般通过加成反应实现。例如,乙烯在催化剂加热条件下与溴化氢发生加成反应,生成溴乙烷。在本反应中,碳碳双键中的π键断裂,每个碳原子上形成一个单键,将烯烃转化为卤代烃。碳卤键转化为碳碳双键一般可通过消去反应实现。例如,溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成乙烯、溴化钠和水。在本反应中,溴乙烷脱去一个溴化氢小分子,生成一个碳碳双键,将卤代烃转化为烯烃。
第四组转化关系,碳卤键与醇羟基的相互转化。碳卤键转化为醇羟基,一般通过取代反应实现。例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热生成乙醇和溴化钠。在本反应中,溴乙烷断裂碳卤键,连上羟基,将卤代烃转化为醇。羟基转化为碳卤键一般通过取代反应实现。例如,乙醇与浓氢溴酸加热生成溴乙烷和水。在本反应中,乙醇断裂羟基,连上碳卤键,将醇转化为卤代烃。
第五组转化关系,醇羟基与醛基的相互转化。醇羟基转化为醛基,一般通过氧化反应实现。例如,乙醇在铜的催化作用下加热,被氧气催化氧化成乙醛和水。在本反应中,乙醇断裂氧氢键以及与羟基相连的碳原子上面的一个碳氢键,形成了碳氧双键,将醇转化为醛。醛基转化为醇羟基,一般通过还原反应实现。例如,乙醛在催化剂作用下加热被氢气还原成乙醇。在本反应中,乙醛断裂碳氧双键上的π键,形成碳氢键和氧氢键,将醛转化为醇。
第六组转化关系,醛基转化为羧基,一般通过氧化反应实现。例如,乙醛在催化剂作用下加热可被氧气催化氧化成乙酸。在本反应中,乙醛断裂碳氢键,连接上羟基,因而将醛转化为羧酸。
最后一组转化关系,醇羟基、羧基与酯基的相互转化。醇羟基、羧基都可以通过取代反应,也就是酯化反应转化为酯基。例如,乙酸和乙醇在浓硫酸催化和加热条件下生成乙酸乙酯和水。在本反应中,醇断裂羟基上的氧氢键,羧酸断裂羧基上的碳氧单键,并在中间形成酯基的碳氧单键,将醇和羧酸转化为酯。酯基可以通过取代反应,也就是水解反应转化为醇和羧酸。例如,乙酸乙酯在稀硫酸催化下发生水解反应,生成乙酸和乙醇。在本反应中,乙酸乙酯的酯基上碳氧单键断裂,并在原来醇的一侧形成氧氢键形成醇,在原来羧酸一侧形成碳氧单键形成羧酸,此时就可以将酯转化为醇和羧酸。
完成官能团转化的复习后,相信同学们对于如何在有机反应中实现官能团自由转化都更有信心了。接下来我们通过一道例题深入探究。请同学们用3分钟时间完成教材89页课后习题第一题,我们先从刚刚的官能团转化关系图找转化思路。本题是以二丁烯为原料,制备若干的卤代烃和醇。根据转化关系图可知,若要把碳双键转化为碳卤键,一般可以通过加成反应;若要把碳卤键转化为醇羟基,一般通过取代反应。据此,我们可以写出合成题中4种产物的化学方程式。
第一小题,如果要把二丁烯转化为二氯丁烷,可以通过在催化剂加热条件下用氯化氢加成得到,方程式如课件所示。
