师：同学们好，今天我们一起来学习人教版选择性必修三第三章第五节有机合成的第一课时。本节课的学习目标有两个：一是结合已学的有机反应类型，归纳总结有机合成中改变碳骨架的常用方法，为深入学习有机合成奠定基础；二是通过分析不同有机化合物的特征，总结不同官能团的引入和转化方法，初步掌握有机合成技巧。
从远古时代起，人类长期依赖自然资源生存，在实践中逐渐学会对自然资源进行加工和转化，从生物体中获取有机化合物。但自然资源有限，天然有机物性能无法满足人们的全部需求。随着科技发展，人类不仅合成了多种天然有机物，还创造出大量自然界不存在的有机物，以满足生产、生活和科研对物质性能的特殊要求。像我们身上的衣服、家中的塑料制品、汽车轮胎，化妆品中的香料苯甲酸苯甲酯，隐形眼镜材料聚甲基丙烯酸羟乙酯，以及长效缓释阿司匹林等，都是人工合成或改造的有机化合物。
那么，什么是有机合成呢？有机合成是使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架并引入官能团，从而合成出具有特定结构和性质的目标分子。有机合成主要有两大任务：一是构建目标分子的碳骨架，包括碳链增长、碳链缩短和成环等；二是有选择性地通过有机反应引入目标分子的官能团，实现有机化合物类别的转化。接下来我们先学习构建碳骨架。
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长、缩短和成环等过程。当原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子时，就要引入含碳原子的官能团，使碳链增长。同学们回顾一下所学知识，能使碳链增长的有机反应类型有哪些呢？
生：有不饱和有机化合物的加成反应、加聚反应，还有酯化反应等。
师：非常好。例如炔烃、醛和氢氰酸的加成反应就是增长碳链的反应。乙炔和氢氰酸在催化剂的条件下生成丙烯腈，丙烯腈在酸性条件下和水反应得到丙烯酸。如果醛或酮和氢氰酸加成，羰基断开，氧和氢氰酸的活泼氢结合，得到氰醇，氰基碳和氢阳离子结合。羟基氢在催化剂的作用下和氢气发生反应，生成氨基醇。除了加成反应，羟醛缩合反应也是一种常用的增长碳链的方法。例如乙醛的羟醛缩合反应。醛分子中醛基邻位碳上的氢受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α - 氢的醛在一定条件下和氰基发生加成反应，生成β - 羟基醛。β - 羟基醛在催化剂的条件下会发生消去反应，那么消去的是哪个碳上的氢呢？是α - 碳上的氢还是甲基碳上的氢呢？
生：由于α - 碳上的氢更容易断键，所以消去反应中α - 碳上的氢和羟基结合生成水，并得到α，β - 不饱和醛。
师：对，这类反应被称为亲核缩合反应。如果原料分子中的碳原子多于目标分子中的碳原子，则需要断开碳链。同学们回忆一下，可以使碳链缩短的反应有哪些呢？
生：烷烃的分解反应、酯的水解反应、烯烃、炔烃及芳香烃和高锰酸钾发生的氧化反应等。
师：很好。例如，丁烷在高温条件下分解生成碳数更少的甲烷和丙烯。乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇。氧化反应也可以使分子的碳链缩短，例如烯醇、炔醇及芳香醇的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。烯烃在酸性高锰酸钾的作用下，碳碳双键彻底断开。左边的碳碳双键接氧生成酮羰基，右边的碳碳双键也接氧，但碳上有氢，生成羧基。醛基具有还原性，被酸性高锰酸钾继续氧化，最终生成羧基。炔烃也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。炔烃中碳碳三键断开，如果碳碳三键的碳上有一个氢，氧化后生成二氧化碳，如果碳上没有氢则被氧化生成羧酸。芳香化合物的侧链也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。芳香化合物的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化有什么特点呢？
生：甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化生苯甲酸。
师：那乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成什么呢？
生：乙烯被酸性高锰酸钾氧化也是生苯甲酸，而不是苯乙酸。
师：没错，无论芳香烃的侧链有多长，被高锰酸钾氧化，最终都生苯甲酸。因为和苯环直接相连的碳上的氢受苯环的影响最大。那如果和苯环直接相连的碳上没有氢，能被酸性高锰酸钾氧化吗？
生：如果连接苯环的碳上没有氢，则不能被酸性高锰酸钾氧化。
师：以上我们学习了碳链的增长和缩短，在有机合成中，我们还可以根据需要把碳链变成碳环，构建环状碳骨架。接下来我们学习成环反应。共二烯烃和含碳碳双键的化合物在一定条件下的加成反应就是典型的成环反应。什么是共轭二烯烃呢？我们把含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃称为共轭二烯烃，如一三丁二烯。同学们思考一下，一三丁二烯和丙烯酸是如何反应构建六圆环的呢？为了分析方便，我们给双键碳原子编号。
生：在反应中碳碳双键都断开一根键，这时 1、2、3、4、5、6 号碳上各有一个单电子，一三丁二烯 1、4 号碳和丙烯酸 5、6 号碳发生加成反应，形成一个六圆环，2、3 号碳的单电子形成一个新的双键。
师：非常正确。共二烯与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生的成环反应称为狄尔斯 - 阿尔德反应。这个反应的特点是得到环加成产物，构建环状碳骨架。碳骨架是有机物分子的结构基础，构建碳骨架是有机合成的主要任务之一。进行有机合成时，我们除了需要考虑碳骨架的形成，还要考虑有机官能团的引入、消除和转化等。接下来我们学习如何引入官能团。同学们回忆一下，哪些有机反应可以引入碳碳双键？
生：醇或卤代烃的消去反应，炔烃的不完全加成反应等。