师:同学们,今天我们来学习高二人教版化学选择性必修三第三章第四节羧酸衍生物的第二课时。
学习目标如下:
认识羧酸衍生物酯、油脂、酰胺和胺的结构特点及应用。
通过探究乙酸乙酯的水解,熟悉控制变量法的应用,体验科学探究的一般过程。
能结合生产生活实际,了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注羧酸衍生物的安全使用。
羧酸衍生物的定义为:羧酸分子羧基中的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。例如,乙酸分子羧基中的羟基被乙氧基取代后生成乙酸乙酯;乙酸分子羧基中的羟基被氨基取代后生成乙酰氨。下面我们首先来学习羧酸衍生物——酯。
酯类广泛存在于自然界,像苹果中含有戊酸物质,菠萝中含有丁酸乙酯,香蕉中含有乙酸异戊酯。日常生活中,饮料、糖果、糕点等也会使用酯类香料。
有关酯的概述:酯是羧酸分子羧基中的羟基被烷氧基取代后的产物,可简写为R—COO—R′,其中R和R′可以相同也可以不同,其官能团为酯基。
酯是如何命名的呢?我们以丁酸乙酯和乙酸异戊酯为例。我们观察发现,酯类名称与水解生成的酸和醇有关。在丁酸乙酯中,其水解产物是丁酸和乙醇,所以命名为丁酸乙酯;在乙酸异戊酯中,水解产物是乙酸和异戊醇,所以命名为乙酸异戊酯。
酯的物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,易溶于有机溶剂,许多酯也是常见的有机溶剂。
下面我们通过乙酸乙酯的水解来学习酯类的化学性质,请思考问题:乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?请设计实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中以及不同温度下的水解速率。
探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率,我们采用的实验方法是控制变量法。设计思路为:首先,影响因素是酸碱性,即变量是酸碱性;其他相同条件是温度、酯的量、酸碱水的量;最后,水解速率大小通过酯层消失的时间差异或相同时间内的高度变化来判断。
同理,探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率,设计思路为:首先,影响因素是温度,即变量是温度;其他相同条件有酯的量、碱的量;最后,水解速率大小也是通过酯层消失的时间差异或相同时间内的高度变化来判断。
实验一,探究酸碱性对酯的水解的影响。请同学们将实验操作写在课本上的相应位置。实验操作步骤如下:
在三支试管中各加入2毫升染色的乙酸乙酯,再分别加入5毫升的稀硫酸、蒸馏水、氢氧化钠溶液。
水浴加热,记录酯层消失和酯香味消失的时间。
请同学们观看实验视频,记录实验现象。实验仪器有试管架、量筒、三脚架、烧杯、酒精灯、石棉网、胶头滴管;实验药品有乙酸乙酯、稀硫酸、氢氧化钠溶液、蒸馏水;其他实验用品有火柴、废液缸、温度计。
在3支大小相同的试管中分别加入2毫升染色的乙酸乙酯溶液,在一支试管中加入5毫升的蒸馏水,震荡后静置;在第2支试管中加入5毫升的稀硫酸;在第3支试管中加入5毫升的氢氧化钠溶液。将3支试管放在热水中加热观察现象。
通过实验视频我们看到:加稀硫酸的试管中酯层和酯香味消失慢;加蒸馏水的试管中液体有分层现象,酯层无明显现象;加氢氧化钠溶液的试管中酯层和酯香味消失快。
通过本实验,我们可以得出以下结论:乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快、更彻底。
实验二,温度对酯的水解的影响。请同学们将实验操作写在课本上的相应位置。实验操作步骤如下:
在两支试管中各加入2毫升染色的乙酸乙酯,再分别向试管中加入5毫升的氢氧化钠溶液。
震荡均匀后,把两支试管分别置于常温和约60摄氏度的水浴中加热。
观察图片中所示实验现象,我们看到常温下酯层和酯香味消失慢,热水中酯层和酯香味消失快。通过本实验我们可以得出以下结论:温度高的试管酯层消失更快,所以温度越高,乙酸乙酯的水解速率越快。
请同学们观看乙酸乙酯水解的断键过程,进一步了解反应的微观过程。我们看到乙酸乙酯中的酯基和水中的氢氧键断开,羰基结合羟基生成羧酸,氧原子结合氢原子生成醇。
下面我们对酯的水解规律来进行小结:酯在无机酸或碱存在条件下均能发生水解反应。在酸性条件下,水解是可逆的,生成酸和醇,如乙酸乙酯在稀硫酸的催化作用下水解生成乙酸和乙醇;在碱性条件下,酯的水解是不可逆的,可完全水解,速率较快,生成的是羧酸盐和醇,如乙酸乙酯在氢氧化钠的作用下水解生成乙酸钠和乙醇。
通过学习酯的水解,请同学们思考与讨论:
利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件。乙酸乙酯的水解为可逆反应。在碱性条件下,碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠,降低生成物乙酸的浓度,从而促进水解平衡向水解方向移动,使水解程度增大。
对比酯化反应和酯的水解反应类型差异。我们发现酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。酯的碱性水解由于生成了羧酸盐,水解反应不可逆,但也属于取代反应。
