师：同学们，今天我们一起来学习高二化学选择性必修三第二章第三节芳香烃第二课时。
这是今天的学习目标：第一，通过本节课的实验探究活动，预测、验证并分析苯的同系物的化学性质；第二，运用对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，并举例说明有机化合物中基团或官能团之间的相互影响。
上节课我们对苯有了较深入的理解，下面请同学们根据同系物的概念，在以下有机化合物中找出苯的同系物——与苯结构相似且相差 n 个 CH?的有机化合物有 a、C、d。在以上苯的溴代过程中，我们可以得出苯的同系物的定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。苯的同系物中只含有一个苯环，其通式为 C?H????。
学习了苯的同系物的定义之后，我们来解决两个小问题。问题一，写出甲苯和乙苯的结构简式。根据苯的同系物的概念，甲苯就是苯环上的氢被甲基取代，乙苯则是苯环上的氢被乙基取代。结构简式如下，大家写对了吗？
问题二，分析乙苯的同分异构体中含有苯环的有多少种？请尝试写出相应的结构简式。我们分析乙苯的结构简式会发现，乙苯中的乙基可以拆分成两个甲基，再分析两个甲基之间的位置关系，会发现有邻位、间位和对位三种。由此得出，乙苯的同分异构体中含有苯环的一共有三种，分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
学习了苯的同系物的定义之后，我们发现苯的同系物的结构与苯高度相似，结构决定性质，那么苯的同系物的性质与苯的性质是否也相似呢？我们先来看物理性质。大量数据表明，苯的同系物一般是具有类似苯气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。表格呈现了常见苯的同系物，如甲苯、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的部分物理性质。
观察表格数据，我们能发现什么规律呢？先看熔点，熔点最高的是对二甲苯，其次是邻二甲苯，熔点最低的是间二甲苯。实际上，物质的熔点与相对分子质量和分子结构有关，分子对称性越高，熔点越高。再看沸点，沸点最高的是邻二甲苯，其次是间二甲苯，沸点最低的是对二甲苯。苯的同系物的沸点与熔点相似，除了与相对分子质量有关，还与结构有关。相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越分散，物质的沸点越低。
通过对苯的同系物物理性质的分析，我们发现其与物质结构关系密切，那么化学性质又如何呢？我们以最简单的苯的同系物甲苯为例进行分析。根据苯与甲苯的结构特点，请预测甲苯的化学性质。甲苯中含有甲基，可能与甲烷的性质相似，在一定条件下能发生取代反应。事实上，在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应。请同学们根据甲烷与氯气取代反应的机理，写出可能的有机产物的结构简式，并思考分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
生：甲苯与氯气在光照条件下反应主要是甲基上的氢被取代，可以是一取代、二取代、三取代。这些有机产物的相对分子质量差值较大，因此可以考虑利用它们沸点的差异，采用蒸馏的方法来分离提纯。
师：甲苯中含有甲基，这是甲苯与苯结构的最大不同之处，那它们的相同之处又如何呢？甲苯与苯都含有苯环，我们可以大胆猜测在一定条件下能发生溴代、硝化和催化加氢反应。研究发现，在铂做催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。请同学们写出该反应的化学方程式。
生：1 摩尔甲苯与 3 摩尔氢气反应生成 1 摩尔甲基环己烷。
师：请大家与自己所写的化学方程式进行对比并修正。除了甲苯与氢气的加成类似之外，溴代反应也是相似的。研究发现，在溴化铁催化下，甲苯与溴发生取代反应，可以生成一溴代甲苯。请同学们分析该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度来分析反应中有机化合物的变化情况。
生：在溴化铁催化下，甲苯中的苯环与溴发生取代反应，可以生成一溴代甲苯，主要是邻溴甲苯和对溴甲苯。因为甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的碳原子，使相应的碳氢键更容易断裂，从而发生取代反应。
师：与溴代反应类似的硝化反应也是如此。请同学们从以下的反应事实中对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的反应条件和反应产物，从中你能找出什么样的结论？
生：对比反应条件，我们发现甲苯分子中的甲基对苯环的影响使得硝基取代更容易发生，所需要的温度更低。同时观察产物的结构，会发现取代的位置均以甲基的邻位、对位为主。
师：通过以上分析，我们发现甲基会影响苯环，那么苯环是否也会影响甲基呢？由于苯环与甲基的相互影响，甲苯与苯的化学性质又有何不同之处呢？你能设计相应的实验进行探究吗？好，下面请同学们阅读教材实验 2 - 2。我们先来分析一下，实验一共有四个步骤：步骤一，向两支分别盛有 2 毫升苯和甲苯的试管中各加入少量溴水，静置；步骤二，将上述试管用力振荡，静置；步骤三，向两支分别盛有 2 毫升苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置；步骤四，将上述试管用力振荡，静置。请同学们观看实验视频并记录实验现象。
（播放实验视频）
师：取两支洁净的试管，分别加入约 2 毫升苯，另取两支洁净的试管，分别加入约 2 毫升甲苯。随后向一支盛有苯的试管中加入少量溴水，静置，可观察到试管内溶液出现分层，且溴水位于试管内溶液的下层，然后用力振荡试管，静置后可观察到试管内溶液上层为橙黄色，下层溶液变为无色。再向一支盛有甲苯的试管中加入少量溴水，静置，可观察到试管内溶液出现分层，且溴水位于试管内溶液的下层，然后用力振荡试管，静置后可观察到试管内溶液上层为橙黄色。步骤一时，我们观察到溶液出现分层，且溴水位于试管内溶液的下层，这是由于苯和甲苯的密度都比水小，且不溶于水。充分振荡静置后，我们依旧观察到溶液分层，上层为黄色溶液，下层则接近无色。实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯均未发生化学反应。那么实验步骤 3 和实验步骤 4 是否现象也一致呢？我们继续观看实验视频并记录实验现象。