师:同学们,今天我们来学习高二化学选择性必修三第二章第二节烯烃第一课时。希望通过今天的学习,大家能达成以下目标:一、通过回顾和复习乙烯的结构与性质,从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构与性质;二、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构;三、类比烷烃的系统命名规则,知道简单烯烃的命名。

  2020年是特殊的一年,新冠疫情全球蔓延,新冠病毒肆虐,抗疫成了生活的主旋律。防疫成为日常后,我们的生活有了很多变化,口罩成了每个人的日常必需品,消杀物品成了每个家庭的必备品,核酸检测走进大众视野,肥皂洗手成了每个人外出回家后要做的第一件事。新冠疫情暴发之初,口罩一度畅销甚至脱销,N95口罩成了抗疫明星。丙烯是制造N95口罩的原料之一,那么丙烯具有哪些化学性质呢?

  首先,让我们回顾一下丙烯的同系物,也是烯烃的代表物——乙烯。我们在高一的时候已经学习了乙烯的结构与性质,请同学们查看乙烯的分子结构示意图,分析一下乙烯的结构与成键方式是怎样的?

  生:通过乙烯的分子结构示意图可以知道,乙烯分子中的碳原子均采取SP2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(一个σ键和一个π键)相连接,相邻两个键之间的键角约为120度,分子中的所有原子都处于同一平面。

  师:我们把像乙烯这种含有碳碳双键的烃称为烯烃。请同学们根据乙烯的性质,推测烯烃可能具有的性质,填写下表。我们知道乙烯是一种无色的气体,难溶于水。乙烯不仅具有可燃性,还能被酸性高锰酸钾溶液氧化,还能与溴发生加成反应。由此我们可以推测烯烃也是无色难溶于水的物质,可以在空气中燃烧,能与酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液反应。根据乙烯的燃烧反应,写出丙烯在空气中完全燃烧的化学方程式。

  生:像乙烯一样,丙烯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水。丙烯分子中的3个碳原子生成3个二氧化碳分子,6个氢原子生成3个水分子,产物中共有9个氧原子。根据质量守恒,反应前后的氧原子最小公倍数为18,故方程式中各物质的化学计量数依次为2、9、6、6。

  师:接着请同学们写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。乙烯分子中的碳碳双键除了含σ键,还含π键,所以能够发生加成反应,反应过程中碳碳双键发生断裂,形成单键,双键上的碳原子各连接一个新的原子或原子团。由此我们知道丙烯与溴、氯化氢、水在一定条件下也能发生加成反应。不同的是,丙烯与氯化氢发生反应时,氯原子分别与碳碳双键的1号碳原子或2号碳原子相连,从而得到两种产物;丙烯与水发生加成反应时,情况也是如此。我们再看含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应,例如氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯。请同学们根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。

  生:丙烯、异丁烯在一定条件下发生加聚反应,分别生成聚丙烯、聚异丁烯。

  师:那么加聚反应的产物书写有什么技巧呢?书写产物时,我们把碳碳双键断开相互连接形成碳链,双键上的碳原子连接的原子或原子团作为支链放在双键的碳原子上下两侧,然后用中括号括起来,括号右下角写上n。为什么烯烃具有相似的性质呢?请同学们观察几种烯烃的结构简式和分子结构模型,它们都有什么官能团?分子通式是什么?结构上有什么特点?请同学们思考并归纳。

  生:通过比较它们的结构简式和分子结构模型,可以得出以下结论:一、烯烃是含有不饱和碳碳双键的烃类化合物,烯烃的官能团是碳碳双键;二、链状烯烃只含有一个碳碳双键时为单烯烃,其通式为C?H??;三、烯烃除乙烯外,分子内碳原子一般存在两种杂化方式,SP2和SP3;四、碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面。

  师:根据下表中的数据,你能预测其他烯烃的相关物理性质吗?我们发现,随着碳原子数增加,烯烃的沸点升高,相对密度增大。为什么会出现这样的递变规律呢?

  生:这是因为随着碳原子数增加,烯烃的相对分子质量增大,分子间的作用力增大,所以沸点逐渐升高,烯烃的状态逐渐由气态过渡到液态、固态。需要注意的是,碳原子在4个以内的烃常温下都是气体,烯烃的密度都比水小。

  师:由此我们可以归纳出烯烃的物理性质递变规律。由于烯烃分子的成键方式相似,所以物理性质上有密度比水小、难溶于水等共同点。而分子组成上的差异使得烯烃的某些物理性质随着相对分子质量增大而出现规律性的变化。烯烃含有碳碳双键,能够发生氧化反应。将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色,此反应可用于鉴别烷烃与烯烃。烯烃具有可燃性,请同学们写出丙烯在空气中完全燃烧的化学方程式。请根据烯烃的通式写出简单烯烃在空气中完全燃烧反应的通式。

  生:烃只含碳、氢两种元素,完全燃烧后生成二氧化碳和水。根据质量守恒,烃分子中的n个碳原子生成n个二氧化碳分子,2n个氢原子生成n个水分子,产物中共有3n个氧原子,故消耗的氧气为$\frac{3}{2}n$。

  师:此外,烯烃的碳碳双键中含有π键,容易发生加成反应。请同学们写出以下反应的化学方程式,并归纳出烯烃能与哪些物质发生加成反应。

  生:从方程式中可以总结出烯烃能够与卤素、卤化氢、水、氢气等物质在一定条件下发生加成反应。在反应过程中都是碳碳双键发生断裂形成单键,双键上的碳原子各连接一个新的原子或原子团。

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《化学 选择性必修3 第2章 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 逐字稿-4,460字 第5版》.docx
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