师：同学们，今天我们一起来学习高二人教版化学选择性必修三第三章有机合成的第一课时。希望通过本节课，大家能达成以下目标：一是通过对水杨酸到缓释阿司匹林的合成路线分析，认识有机合成，了解其主要任务是构建碳骨架和引入官能团；二是通过小组讨论常见官能团的转化关系图，构建有机化合物官能团转化条件、反应类型以及断键、成键等信息之间的关联；三是学会从官能团、碳骨架以及断键、成键位置三个角度分析有机化合物的转化，掌握用碳原子标注法观察复杂化合物的断键、成键位置。
师：请大家观察柳树和人头痛的照片，思考两者之间有什么联系呢？其实在中国古代，人们就知道用柳树的枝叶来解热镇痛、治疗头痛，这是因为柳树的枝叶中含有一种化学物质——水杨酸，它具有解热镇痛、消炎的作用。但现在我们感冒了，不会用柳树的枝叶来治疗，主要原因是柳树的枝叶中水杨酸含量较少，药效不佳，同时对柳树资源损耗较大，不够经济。
师：当人们知道了水杨酸的结构之后，就可以利用化学手段人工合成水杨酸。那么，什么是有机合成呢？它有什么用呢？我们先来了解有机合成的相关应用。比如，可以制备天然有机物，像化妆品中的香料苯甲酸苄酯最初源于植物水阳水仙花，我们能利用有机合成制备它，弥补自然资源的不足。再比如，我们可以对天然有机物进行局部结构改造和修饰，像刚刚提到的水杨酸，现在药店能买到的长效缓释阿司匹林，就是对水杨酸结构改造修饰而来，因为水杨酸中的酚羟基有一定腐蚀性，对人体副作用较大。此外，我们还能利用有机反应合成自然界不存在的有机物，像隐形眼镜材料，以满足人类的特殊需要。
师：综上所述，我们能感受到有机合成的广泛应用和社会价值。那么，什么是有机合成呢？有机合成是指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，从而合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程。到底如何具体表示有机合成的过程呢？我们以水杨酸合成缓释阿司匹林的过程为例来分析。从这个合成路线中可以看到，原料是水杨酸，目标分子是缓释阿司匹林，中间的有机物——阿司匹林，我们也称为中间体。当然，这个合成过程我们进行了简化，分为两步来分析。请大家观察对比，并分析每一步转化过程中有机物的结构有什么变化。比如第一步，从水杨酸到阿司匹林，有机物的结构发生了变化，哪里变了呢？是官能团变了，怎么变的呢？我们发现水杨酸中的羟基变成了酯基，同时在引入酯基的过程中，有机物的碳骨架也有变化，碳原子数增加了两个。我们再看第二步的转化，从阿司匹林到缓释阿司匹林，同样请大家观察对比分析在这步转化过程中，有机物的结构有什么变化。我们发现官能团有变化，阿司匹林中的羧基变成了酯基，同时碳骨架中也增加了若干个碳原子。从这个例子中，我们可以体会到有机合成的主要任务是引入官能团和构建碳骨架。
师：接下来我们先分析主要任务之一——引入官能团。大家前面学习了烃及其衍生物的相关内容，对常见官能团的性质并不陌生。常见官能团的转化是我们引入官能团的基础。接下来，请大家结合任务一“常见官能团的转化关系图”，分析在转化过程中原有官能团和什么反应试剂在什么样的反应条件下发生了什么类型的反应，实现了官能团由什么转化为什么。比如，卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁，我们可以从官能团碳卤键开始分析，碳卤键在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，实现了官能团由碳卤键转化为碳碳双键。若能脱去两个卤化氢，也可以形成碳碳三键；碳碳双键或者碳碳三键和卤化氢或者卤素单质在催化剂和加热的条件下发生加成反应，转化为碳卤键。碳碳三键可以和氢气在催化剂和加热的条件下发生加成反应，转化为碳碳双键。碳卤键还可以在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应，实现了官能团由碳卤键转化为羟基；羟基和氢卤酸在加热的条件下发生取代反应，羟基转化为碳卤键，即碳卤键和羟基可以相互转化。羟基在铜或银的催化作用下加热，被氧气氧化转化为醛基；醛基和氢气在催化剂和加热的条件下发生还原反应，又转化为羟基；醛基和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下发生氧化反应，再酸化，进而转化为羧基。当然，羟基也可以和氧气在催化剂和加热的条件下或者与酸性高锰酸钾等强氧化剂发生氧化反应，生成羧基；羧基和醇在浓硫酸催化并加热的条件下发生酯化反应，转化为酯基。酯基在酸性条件且加热时发生水解反应，生成羧酸官能团羧基和醇官能团羟基；酯基还可以在碱性条件且加热时发生水解反应，生成醇官能团羟基和羧酸盐，酸化后可得到羧酸。我们在梳理常见官能团转化关系的过程中，要注意官能团的转化与其反应试剂和反应条件的对应关系。官能团的转化需要在一定的反应条件和反应试剂下进行，同样，我们也可以根据反应条件和反应试剂来对应官能团的转化。
师：接下来，我们在常见官能团转化的基础上继续讨论并归纳常见官能团的引入方法。比如，碳卤键的引入可以借助取代反应，如醇的取代、烷烃的取代，或者苯及苯的同系物的取代，也可以借助加成反应，如烯烃或炔烃的加成。在加成时，我们可以根据需要引入一个卤素原子，比如和卤化氢加成；也可以引入两个卤素原子，比如和卤素单质加成。烷烃、苯及苯的同系物虽然在前面梳理的常见官能团转化关系中没有出现，因为它们本身不含官能团，但是它们也可以引入碳卤键，而反应条件是关键，在光照条件下发生烷烃的取代，在催化剂铁的条件下发生苯环的卤代。所以对于官能团的引入，我们需要根据原来有机物的结构，考虑在什么反应条件下和什么反应试剂通过什么类型的反应，在什么位置引入相应的官能团。
师：类似的，碳碳双键的引入可以借助消去反应，如醇的消去、卤代烃的消去以及炔烃的加成。羟基的引入可以借助水解反应，如卤代烃的水解、酯的水解，还可以借助烯烃和水的加成以及醛或酮的还原。羧基的引入可以借助氧化反应，如醛的氧化、烯烃或炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，还可以借助酯的水解。酯基的引入通常可以借助酯化反应来实现。
师：接下来我们将归纳的常见官能团引入方法进行具体应用。请大家看任务三，目标分子是 1,4 - 环己二醇，我们可以利用名称写出其结构简式，原料是环己烷，那么原料是如何一步步通过中间体最终转化为目标分子的呢？我们可以从原料出发，分析各步骤的反应类型及官能团的转化。根据反应条件和反应试剂，我们可以判断第一步发生了取代反应，引入了碳卤键。第二步是消去反应，碳卤键转化为碳碳双键。第三步是加成反应，引入了两个碳卤键。第四步再消去，形成了两个碳碳双键。第五步结合题干的信息提示发生了 1,4 - 加成，引入了两个碳溴键。第六步，结合合成路线中的还原双键信息，可以判断发生还原反应，碳碳双键加氢变成了单键，从而能够确定中间体的结构简式。最后一步是水解反应，引入羟基得到目标分子。这个例子值得我们注意的是有机物的名称和有机物结构的对应关系，我们要能够根据有机物的名称写出其结构。