师：同学们，今天我们来学习高二人教版化学选择性必修三第四章生物大分子单元复习。通过本节课的学习，希望大家达成以下目标：进一步认识糖类、蛋白质和核酸的组成、性质及在生物体中的重要作用；从官能团、化学键角度理解这些生物大分子及其他常见有机物的反应原理。
2022 年，北京成功举办冬季奥运会，成为首个同时举办夏奥会与冬奥会的城市。本次冬奥会中，奖牌盒主要以竹子为材料制作，符合绿色办奥理念。奖牌挂带采用桑蚕丝编织，选用红色，颇具中国春节特色。比赛期间，核酸检测有序高效，体现了我国科技实力和管理能力。
竹子的主要成分是纤维素，它是一种常见的多糖。桑蚕丝的主要成分是蛋白质。纤维素、蛋白质及核酸都是本单元学习的生物大分子。多糖、蛋白质、核酸都可以发生水解，这是为什么呢？下面我们开始学习回顾。
首先回顾糖类的性质。糖类是生物体中所需能量的主要来源，常见的多糖除了纤维素还有淀粉。多糖可以在酸或者酶催化条件下发生水解反应，淀粉水解生成麦芽糖，麦芽糖可以继续水解生成葡萄糖。纤维素也可以在酸或者酶催化条件下发生水解反应生成葡萄糖，而葡萄糖等单糖不能水解。
请同学们写出淀粉或者纤维素水解的化学方程式。大家思考一下，淀粉与纤维素是同分异构体吗？因为聚合度 n 值不同，分子式不同，所以淀粉和纤维素不是同分异构体，多糖的 n 值大于 10。二糖是寡糖中的一种，寡糖也叫低聚糖，是指水解生成两摩尔至 10 摩尔单糖的糖类。蔗糖和麦芽糖是常见的二糖，它们水解生成单糖。
请同学们书写蔗糖和麦芽糖水解的化学方程式。1 分子蔗糖在稀硫酸或者酶催化下与水反应生成 1 分子葡萄糖和 1 分子果糖；1 分子麦芽糖与水反应生成 2 分子葡萄糖。蔗糖和麦芽糖分子式相同，但结构不同，是同分异构体。多糖和二糖都可以发生水解生成单糖，而单糖不能发生水解。下面我们一起学习单糖的结构和性质。
请分别圈出葡萄糖分子和果糖分子中所含的官能团，并推测它们可以发生哪些化学反应。一个葡萄糖分子中含有一个醛基，我们学过醛类物质的性质，知道含醛基物质可以与氢气、氰化氢等物质在一定条件下发生加成反应。葡萄糖还含有羟基，所以它会与氢气、氰化氢等物质发生加成反应。葡萄糖与氢气的加成也是还原反应，葡萄糖转化成己六醇。含羟基的物质容易被酸性高锰酸钾溶液、溴水溶液或者氧气氧化，甚至会被弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜氧化生成羧酸。所以，葡萄糖与银氨溶液反应可以看到银镜现象，与新制氢氧化铜反应可以看到砖红色的氧化亚铜沉淀，葡萄糖被氧化生成葡萄糖酸。
请同学回忆一下，葡萄糖与新制氢氧化铜反应的现象与乙醛与新制氢氧化铜反应的现象完全相同吗？葡萄糖加入新制的氢氧化铜，先变成绛蓝色的溶液，这是多羟基有机物的性质。学完醇类物质性质，我们知道羟基因团可以与活泼金属发生置换反应，放出氢气。1 摩葡萄糖中含有 5 摩羟基，最多可以与 5mol 金属钠反应，生成 2.5mol 氢气。含羟基物质，可以与羧酸发生酯化反应。1 摩葡萄糖最多可与 5 摩乙酸发生酯化，生成五乙酸葡萄糖酯。葡萄糖还可以与浓的氢氯酸发生取代反应，羟基被卤原子取代。葡萄糖分子中的羟基之间可以发生分子内脱水或者分子间脱水，还可以脱水缩合生成二肽或者多肽。
果糖分子中含有酮羰基，酮羰基相对醛基较稳定，不能使溴水褪色。但果糖还含有 5 个羟基，可以使酸性高锰酸钾褪色。为什么果糖加入银氨溶液加热，同样有银镜生成呢？因为在碱性溶液中，果糖进行结构异化，转化为葡萄糖，所以果糖与新制氢氧化铜反应也有砖红色沉淀生成，果糖也是还原性糖。果糖分子中的羟基数也有 5 个，这使得它与葡萄糖有一些相同的性质。大家观察一下葡萄糖与果糖分子中的结构，它们含有手性碳原子吗？
葡萄糖结构中有 4 个手性碳原子，果糖中有 3 个手性碳原子。4 个不同原子或原子团在空间的排列不同，形成两种不能重叠、互为镜像的对应异构体，所以葡萄糖和果糖存在对应异构体。请同学们写出葡萄糖与氢气反应的化学方程式。葡萄糖在镍催化下与氢气加成生成己六醇，写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式。
葡萄糖与银氨溶液反应生成光亮的银镜，产物较多，我们可以简单记忆为一水二银、三氨一葡萄糖酸氨。与新制氢氧化铜反应，有砖红色的氧化亚铜沉淀生成。通过刚才的结构分析，葡萄糖和果糖应该存在对应异构体。实验证明，在葡萄糖水溶液中，链状葡萄糖分子中的醛基与羟基作用形成两种六元环状结构分子，分别是阿尔法 -D -吡喃葡萄糖和贝塔 -D -吡喃葡萄糖，这两种不同结构分子互为对应异构，所以在葡萄糖溶液中存在着链状和这两种环状结构之间的转化平衡。
我们来小结一下糖类的性质。多糖和二糖在酸或者酶催化下都可以发生水解反应。利用淀粉遇碘显蓝色的特性，我们可以用碘来检验淀粉，也可以用淀粉来检验碘分子，这个在氧化还原反应滴定实验中用得比较多。麦芽糖和葡萄糖等都是还原性糖，可以与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀。医学上利用这个性质检验病人尿液中的葡萄糖含量，判断病人是否患有糖尿病。麦芽糖和葡萄糖等与银氨溶液反应有银镜生成，利用这个性质可以制作银镜。葡萄糖在酒化酶的作用下可以分解成乙醇和二氧化碳，因此葡萄糖可以用于制酒。
从这里我们可以知道，物质的多样性质决定了它具有多种用途。请同学们画出糖类物质转化关系图。单糖都是多羟基醛或者多羟基酮，可以脱水缩合生成二糖等寡糖以及多糖。反之，二糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖。葡萄糖、果糖等，因为具有多官能团而发生不同类型的反应。正是因为结构多样，使化学性质呈现多样化。接下来我们复习蛋白质和它水解产物氨基酸的结构性质。
下面几种是常见的氨基酸，根据所含官能团分析氨基酸具有哪些化学性质。氨基酸分子中含有氨基和羧基，氨基和羧基连接在同一个碳上，称为α -氨基酸。天然氨基酸都是α -氨基酸。羧基具有酸性，可以与碱反应；氨基具有碱性，可以与酸发生反应，所以氨基酸具有两性。氨基和羧基之间可以脱水缩合生成二肽、多肽等。
请写出某种氨基酸分别与盐酸、氢氧化钠反应的化学方程式。氨基酸与盐酸反应实质是氨基和盐酸作用生成氨基酸盐；与氢氧化钠反应是羧基与碱反应生成氨基酸的钠盐。请写出两种氨基酸发生脱水缩合生成二肽的化学方程式。酸中羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子，生成新的官能团肽键，产物是二肽和水。二肽可以继续和一个氨基酸分子脱水缩合生成三肽。多肽一般相对分子质量在 1 万以上，称为蛋白质。